Skipper sorgen mit ihrem Fahrgeschick für oft unvergessliche Erlebnisse. Wenn jedoch ein Unfall oder ein Missgeschick geschieht, kann aus einem Urlaubstraum schnell ein Alptraum werden. Ist der Skipper dann auch nicht versichert, kann ein Segelausflug zu einem viele Jahre dauernden Unglück führen.
Die jeweiligen Charterschiffe, die Skipper nutzen, weisen in der Regel eine Kasko- sowie eine Haftpflichtversicherung auf. Sie leistet jedoch nur in bestimmten Situationen, zudem kann sie Teilbereiche ausschließen. Versicherungen wie die Hamburger Yacht-Versicherung oder die Gothaer Versicherung bieten daher als zusätzlichen Schutz eine Skipperhaftpflichtversicherung an. Sie schützt auch dann, wenn der Skipper durch Unachtsamkeit einen Unfall verursacht, etwa wenn er bei der Einfahrt in einen Yachthafen ein andere Yacht übersieht und mit dieser zusammenstößt. Auch dann, wenn die Yacht bei hohem Wellengang kentert und dem Skipper hierfür die Schuld zugewiesen wird, weil er zum Beispiel Untiefen nicht erkannt hat, übernimmt die Skipperhaftpflicht den entstandenen Schaden. Auch bei grober Fahrlässigkeit sowie bei einem verschuldeten Schaden, wenn die Haftpflichtversicherung der Yacht in der Regel die Schadenregulierung verweigert, sind Skipper durch ihre persönliche Versicherung geschützt.
Vor dem Abschluss einer Skipperhaftpflicht sollten spätere Vertragsinhaber allerdings prüfen, ob die Deckungssumme ausreichend ist, eventuelle Schäden zu regulieren. Dabei sollten nicht allein die Schäden der Yacht berücksichtigt werden, denn diese sind oft mit einigen hunderttausend Euro gedeckt. Vielmehr sollten Skipper die möglichen Personenschäden, die in Folge eines Zusammenstoßes mit anderen Schiffen oder bei einem Umkippen des Schiffes entstehen können, bedenken. Sollte ein Passagier sehr schwer verletzt werden oder wird er in Folge des Unfalls sogar invalide, kann der Skipper nicht nur für die Kosten der Behandlung, sondern sogar für die Zahlung einer Unfallrente haftbar gemacht werden. Eine Deckungssumme von mindestens fünf, besser zehn Millionen Euro sollte daher mit dem Versicherer vereinbart werden.